توماس اوسترمایر با نخستین کاری که در دوران دانشجویی به روی صحنه برد خودش را بر سر زبان‌ها انداخت. وی در آن اثر که تحقیقی درباره‌ی فاوست نام داشت، واقعیت را به جهانی مملو از شوخی و طنز را به تراژدی تبدیل کرده است. فاوست اوسترمایر در سراسر نمایش، فاوستی فاقد روح و به تبع آن فاقد نیروی افسانه‌وار یا یکتایی قهرمان‌گونه است. برای فاوست اوسترمایر خیلی مهم نیست که چه رخ داد که او را مجبور به حراج کردن روحش کرد، بلکه او می‌خواهد زندگی خود را حتی با تنی که روحی در خود ندارد ادامه دهد و خالصانه به دنبال شکلی از زندگی است که با شرایط اکنون او همخوان باشد. این اثر که در سال۱۹۹۲ به روی صحنه رفته بود، چهار سال بعد تبدیل به پایان‌نامه‌ی او می‌شود.
او با تمرکز بر تئاترواقع‌گرایانه‌ی روان‌شناختی و توجه به نوعی خشونت که در آثار برخی نمایشنامه‌نویسان انگلیسی از جمله سارا کین ظهور و بروز کرده بود، به اجرای نمایش پرداخت. آشنایی اوسترمایر با سارا کین که میل و خشونت جنسی از مضامین اصلی نمایشنامه‌هایش است، به ۱۹۹۷ بر‌می‌گردد. اوسترمایر می‌گوید: در هر کاری که انجام داده‌ام، بخش زیادی سارا کین وجود داشته است. وی از نوعی زیبایی‌شناختی در آثار خود استفاده می‌کند که این زیبایی‌شناختی تماشاگران را وادار می‌کند تا واقعیت‌های خشن بی‌مهابایی را تماشا کنند که توسط یک سیستم بی‌رحم سرمایه‌داری به‌وجود آمده است. او کارگردانی است علیه جریان پسا‌دراماتیک و بر اهمیت درام، بدون افتادن در دام آرکائیسم (کهن‌الگو) و نوستالژی تاکید دارد.
از مهم‌ترین و شاخص ترین آثار کارگردانی شده‌ی او، نمایشنامه‌ی هدا گابلر اثر ایبسن و همچنین هملت اثر شکسپیر است که با یک دراماتورژی متفاوت اجرا شد. دراماتورژی این اجرا بسیار آشفته است که هدف اوسترمایر از این امر را می‌توان در هویدا ساختن آشفتگی درونی و کنایه‌ی دراماتیک‌وار نهفته در بطن این نمایشنامه جست‌وجو کرد. نمایش هملت در زمستان سال ۲۰۱۶ (بهمن ماه سال ۱۳۹۴) در سی‌وچهارمین جشنواره‌ی بین‌المللی تئاتر فجر در تالار وحدت به اجرا در آمد.
